Дорога царей
Началу походов в Троицкий монастырь великих русских князей и царей на богомолье, положил великий князь Дмитрий Иванович (Донской). Он неоднократно ходил на исповедь к Сергию Радонежскому в его обитель. Посетил он его и перед Куликовской битвой. Сергий благословил Дмитрия, а также предсказал ему победу. Успех Дмитрия в Куликовском сражении, еще более возвысил значение Троицкого монастыря.
Московские государи начиная важные дела, посещали монастырь. Паломнические поездки царского дома в монастырь были частыми, пышными, особенно в XVII веке.