Началу походов в Троицкий монастырь великих русских князей и царей на богомолье, положил великий князь Дмитрий Иванович (Донской). Он неоднократно ходил на исповедь к Сергию Радонежскому в его обитель. Посетил он его и перед Куликовской битвой. Сергий благословил Дмитрия, а также предсказал ему победу. Успех Дмитрия в Куликовском сражении, еще более возвысил значение Троицкого монастыря.
Московские государи начиная важные дела, посещали монастырь. Паломнические поездки царского дома в монастырь были частыми, пышными, особенно в XVII веке.

При царе Иване IV пешие походы в Троице-Сергиев монастырь сопровождались большим количеством людей. Начиная от охраны, которая ехала впереди и разгоняла разбойников, заканчивая стряпчими для приготовления пищи и специальным людом для установки шатров для ночлега.

Царь Алексей Михайлович ходил в монастырь очень регулярно, по любому поводу. Он же и построил на протяжении пути путевые дворцы. Их было пять. В селе Алексеевском (около ВДНХ), на берегу Яузы в селе Тайнинском, но реке Скалбе в Братовщине, в селе Воздвиженском и, последний, в Троице-Сергиевом монастыре. Последний, кстати, единственный, который сохранился до наших дней. Делаем вывод, шли четыре дня.

Императрица Елизавета Петровна путешествовала особым способом. Шла пешком по 5-10 верст. Затем ставился лагерь. Привал растягивался на пару-тройку дней, а иногда заканчивался тем, что Елизавета на карете уезжала в Москву, потом возвращалась опять на то же место и продолжала дальше пешком.

Екатерина II, путешествуя в Лавру, во временных шатрах ночевать не хотела, а старые путевые дворцы обветшали. Так она ночевать в Москву ездила, потом с утра возвращалась. Челночным способом.

В летнюю пору, помимо князей и царей, перемещалось около 300 000 человек. Ночевали в придорожных трактирах, на постоялых дворах, которых вдоль пути было великое множество.

Традиция эта прекратилась в 1917 году.